Jornal de Fisiologia e Patologia Vegetal

植物三萜类化合物的生物合成概述及匙羹藤皂苷和匙羹藤皂苷的结构描述

Kuldeepsingh A Kalariya 和 Dipal Minipara

植物三萜类化合物的生物合成概述及匙羹藤皂苷和匙羹藤皂苷的结构描述

植物是多种天然产物的丰富来源，其中最大的一组化合物由结构多样的化合物组成，其骨架为 30 碳前体氧化角鲨烯，其上附着糖基残基，因此称为皂苷。三萜类化合物生物合成途径的起点是 2,3-氧化角鲨烯的环化，但此处所需的次角鲨烯实际上是角鲨烯合酶作用的结果，该酶导致两个法呢基焦磷酸 (FPP) 单元头对头缩合，而法呢基焦磷酸本身是在法呢基焦磷酸合酶 (FPPS) 作用下通过两个异戊烯基焦磷酸 (IPP) 单元及其异构体二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 缩合而产生的，而后者是胞质溶胶中的甲羟戊酸 (MVA) 途径和质体中的 2-C-甲基-D-赤藓糖醇 4-磷酸 (MEP) 途径的最终产物。通过氧化、羟基化和糖基化反应进一步修饰 2,3-氧化角鲨烯，生成复杂的皂苷。 2,3-氧化角鲨烯的环化以及随后通过碳正离子进行的环扩展和最初生成的四环达玛烷阳离子的碳转移导致形成各种结构多样的五环三萜。据报道，各种氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 可产生三萜的结构多样性。OSC 合成的环状骨架的位点特异性氧化是由植物中的大基因家族细胞色素 P450s (P450s) 引起的。一旦底物通过 P450s 处理，它就会通过 UDP 依赖性糖基转移酶 (UGTs) 的作用进一步多样化，导致羟基和/或羧基处的糖基化。三萜的细胞内和细胞外运输、储存、味道、生物吸收性和生物活性受到糖的不同组成及其与三萜骨架的附着方式的高度影响。在少数已发表的文章中，齐墩果型皂苷的结构存在歧义，而就来自匙羹藤的匙羹藤皂苷而言，皂苷的一般分类存在歧义，因为它们被归类为达玛烯类。我们在本综述中解决了这一歧义，并尝试简化和描述植物中三萜类化合物的生物合成途径，从 MAP/MEV 途径开始，到结构上最改良的形式，如谷氨酸醇和弗里德林。